Der historische Stadtkern "Alter Flecken" in Freudenberg ist ein bemerkenswertes Beispiel für die Fachwerkarchitektur des 17. Jahrhunderts. Die Stadt, erstmals 1389 mit der Burg Freudenberg erwähnt, entwickelte sich entlang der bedeutenden Handelsstraße von Köln nach Marburg. Trotz eines verheerenden Stadtbrands im Jahr 1540 wurde der Ort wieder aufgebaut, wobei Graf Wilhelm der Reiche von Nassau den Wiederaufbau an einem neuen Standort anordnete. Dies führte zur Entstehung des charakteristischen Straßenschemas mit Markt-, Mittel-, Unter- und Poststraße.
Ein weiterer Brand im Jahr 1666 zerstörte nahezu alle Gebäude, doch der Wiederaufbau erfolgte nach einem einheitlichen Plan, der die ursprünglichen Straßenmuster und erhaltenen Grundmauern integrierte. Die Burg wurde nicht wieder aufgebaut, stattdessen nutzte man die Ruinen als Baumaterial. Im späten Mittelalter war Freudenberg für seine Eisenverhüttung bekannt, später entwickelte sich eine Lederindustrie. Der historische Stadtkern überstand den Zweiten Weltkrieg unbeschadet und gilt heute als Baudenkmal von internationaler Bedeutung. Die 86 Fachwerkgebäude sind in die Denkmalliste eingetragen und zeugen von der reichen Geschichte der Region.